Pas më shumë se 23 vitesh, një Klinsmann është në fushë në Arena Garibaldi-Romeo Anconetani në Piza. Natyrisht, ky nuk është qendërsulmuesi gjerman Jurgen, i cili në atë kohë luante për Interin, por djali i tij Jonathan, në rolin e kundërt, i cili në raundin e 32-të të Kupës së Italisë mbrojti shtyllat e Cesena-s si titullar.
Mbërriti në Emilia Romagna nga MLS, pas aventurës me Los Angeles Galaxy, gati për të vepruar si zëvendës i Pisserit dhe për të kapur mundësitë kur të vijë koha.
27-vjeçari gjerman, por me pasaportë amerikane, i rritur në Shtetet e Bashkuara të Amerikës ku babai i tij kaloi pjesën e fundit të karrierës së tij, nga pikëpamja futbollistike është ndikuar nga dy shkolla të ndryshme portierësh, ajo amerikane dhe ajo gjermane.
Pasi luajti në skuadrat e shkollave të mesme të Kalifornisë dhe ndoqi Universitetin e Kalifornisë, i riu Klinsmann u kthye në Gjermani në moshën 20-vjeçare, te Hertha Berlin pasi mori pjesë në Kupën e Botës U20 duke mbrojtur portën për Shtetet e Bashkuara. Debutimi i tij zyrtar si profesionist ia vlen të kujtohet: një penallti e shpëtuar në Europa League kundër Ostersunds.
Pas tre vitesh, pak paraqitje dhe pak kënaqësi në Europë mes Hertës dhe St. Gallenit në Zvicër, pavarësisht se u thirr në kombëtaren e madhe në nëntor 2018, Klinsmann provoi një aventurë të re në Kaliforni, këtë herë duke nënshkruar një kontratë me Los Angeles Galaxy. Në katër sezone të MLS-së ai ka parë gjithsej 23 herë fushë në kampionatin kombëtar dhe kupë, pa siguruar asnjëherë një vend titullari.
Megjithatë, Italia ishte në fatin e tij, ku dëshironte fort të ndiqte pjesërisht gjurmët e të atit. Për këtë arsye, për të pranuar ofertën e Cesena-s në shkurt 2024 ai hodhi poshtë propozimin e Kaiserslautern në Gjermani. Një operacion i kryer me forcë nga Mike Melby, aksioneri kryesor i klubit, i cili është mik i babait Jurgen tashmë në Neëport Beach, ku ai jeton.